В один из дней Стьюи хорошо ведёт себя в детском саду и делится новостями с любимым медвежонком Рупертом. Он решает сделать коллаж в честь их дружбы и случайно узнаёт, что Руперт когда-то принадлежал Крису, а возможно, и Питеру до него. Почувствовав себя преданным, Стьюи возвращает медвежонка Крису. Тот не проявляет интереса, и Стьюи пробует подружиться с плюшевой жирафой. Это не срабатывает, и найти замену Руперту тоже не получается.
Через скрытую няню, спрятанную в Руперте, Стьюи видит, что Крис и мягкая игрушка отлично ладят. Смириться с этим он не может и отправляется в большое путешествие по миру, чтобы разобраться в себе. При этом он не оставляет мысли убить Руперта и Криса по возвращении. Стьюи снимает дом на берегу озера и приглашает брата с медвежонком на ужин, но случайно слишком рано раскрывает свой план. Всё же ему удаётся вырубить Криса и увезти его с Рупертом на яхту.
В середине озера Стьюи начинают одолевать сомнения, и он медлит. Крис почти приходит в себя, но Стьюи снова его вырубает и сбрасывает за борт. Последняя запись с камеры няни показывает, что Крис испытывал к брату симпатию и хотел ответить взаимностью. В последний момент Стьюи успевает спасти Криса. Пока тот приходит в себя в больнице, Стьюи намекает, что об их приключении лучше молчать. Доктор Хартман, входя в палату, уже надеется получить сердце Криса, если тот не выживет.