В девятнадцатом эпизоде четвёртого сезона «Гриффинов» Брайан едва не погибает: Питер случайно сбивает его машиной. Пёс выживает, но пережитое заставляет его задуматься о хрупкости жизни и неизбежности смерти. Однажды он знакомится с Фрэнком Синатрой-младшим и проникается его философией - жить так, будто каждый день последний. Вдохновлённый Брайан начинает регулярно выступать с певцом.
Однажды Брайану поручают присматривать за Стьюи, но он оставляет малыша за кулисами. Скучающий Стьюи выходит на сцену и развлекает публику шутками и песнями вместе с Брайаном. Так возникает дуэт, напоминающий «Rat Pack». Брайан настолько вживается в образ Дина Мартина, что теряет счёт времени и забывает о ребёнке.
Стьюи возвращается домой окровавленным: голодный олень откусил ему ухо. Разъярённый Брайан не подпускает Питера и кусает его за руку. Вскоре пёс уходит в запой и оказывается в трущобах. Стьюи находит его и напоминает, что есть тот, кому он действительно дорог. Они мирятся и снова поют вместе, но Миа Фарроу разрушает их творческие планы. Эпизод показывает череду взлётов и падений героев, их сложные отношения и неожиданные повороты.